Bước khởi đầu

Sau khi rời công việc giáo viên thể dục, Mourinho tìm cách trở thành huấn luyện viên chuyên nghiệp tại quê nhà và trở thành huấn luyện viên đội trẻ tại Vitoria de Setubal trong những năm 1990, tiếp đó là với cương vị chuyên viên thể lực tại Estrela da Amadora, sau đó trinh sát viên tại Ovarense. Mourinho khát khao những thách thức lớn hơn nữa và cơ hội đã đến năm 1992 khi ông được làm thông dịch viên cho một huấn luyện viên nước ngoài hàng đầu. Sir Bobby Robson được bổ nhiệm làm huấn luyện viên của Sporting Lisbon và ông cần một huấn luyện viên địa phương thông thạo tiếng Anh làm thông dịch viên.Trong vai trò là thông dịch viên, Mourinho bắt đầu có những thảo luận về chiến thuật và công tác huấn luyện với Bobby Robson. Robson bị Sporting Lisbon sa thải vào tháng 12 năm 1993 nhưng lại được đối thủ của đội bóng Bồ Đào Nha là FC Porto bổ nhiệm ông làm huấn luyện viên trưởng và Mourinho tiếp tục công tác huấn luyện và thông dịch cho các cầu thủ tại câu lạc bộ mới. Với đội hình gồm những cầu thủ như Ljubinko Drulovic, Domingos Paciencia, Rui Barros, Jorge Costa và Vitor Baia, Porto đã thống trị bóng đá Bồ Đào nha những năm sau đó. Với Bobby và Mourinho, Porto đã đi đến bán kết Champion League năm 1993-1994, và vô địch Portuguese Cup năm 1994, Portuguese championship mùa 1994–95 và 1995–96, và Siêu Cup Bồ Đào Nha năm 1994, 1995 and 1996. Kế thừa những gì mà Bobby và Mourinho để lại, Porto đã giành được 3 chức vô địch liên tiếp những năm sau đó.

Sau hai năm ở Porto, bộ đôi này di chuyển một lần nữa, chuyển sang FC Barcelona vào năm 1996, và Mourinho tiếp tục thể hiện khả năng ngôn ngữ của mình học tập tiếng Catalan cho những thách thức mới. Ông chuyển đến Barcelona và dần trở thành một nhân vật nổi bật trong đội ngũ nhân viên của Barcelona bằng cách thông dịch tại cuộc họp báo, lập kế hoạch các buổi tập luyện và giúp đỡ các cầu thủ thông qua tư vấn và phân tích chiến thuật của phe đối lập. Robson và Mourinho của phong cách bổ sung nhau: người Anh ủng hộ một phong cách tấn công, trong khi Mourinho lựa chọn phòng thủ, và nó đã được kết hợp lại trong việc lập kế hoạch và luyện tập của đội bóng. Sự hợp tác này đã đạt được kết quả Barcelona kết thúc mùa giải với Cúp C2. Robson chuyển sang câu lạc bộ khác vào mùa giải sau đó, nhưng lần này Mourinho đã không đi theo vì Chủ tịch Josep Lluis Nunezcủa Barcelona rất ấn tượng với phẩm chất đặc biệt và trình độ ngoại ngữ của ông nên đã giữ lại làm trợ lý huấn luyện viên. Cả hai vẫn là bạn bè tốt, Mourinho sau đó nói về Robson:{{bquote|"Một trong những điều quan trọng nhất tôi học được từ Bobby Robson là khi bạn thắng, bạn không nên nghĩ bạn là "một đội", và khi bạn thua, bạn không nên nghĩ rằng bạn là rác rưởi".

Ông bắt đầu làm việc với người kế nhiệm của Robson, Louis van Gaal, và ông đã học được nhiều từ phong cách "Hoa tulip thép": sự quyết đoán khi bố trí những chiến thuật linh hoạt, cùng với đó là cách dùng người đầy tính bất ngờ.. Vị trợ lý và huấn luyện viên trưởng kết hợp phương pháp của họ trong các trận đấu và Barcelona giành La Liga hai lần trong hai năm đầu làm huấn luyện viên của Van Gaal. Van Gaal thấy rằng số hai của mình có thực lực tốt hơn nhiều cho một vị trí trợ lý chuyên môn. Ông cho Mourinho phát triển riêng của phong cách huấn luyện của mình và giao cho ông nhiệm vụ huấn luyện FC Barcelona B. Van Gaal cũng cho Mourinho tiếp phụ trách các đội bóng đầu tiên (làm trợ lý của Mourinho tự) cho danh hiệu nhất định, như Copa Catalunya mà Mourinho giành được trong năm 2000.

Benfica và União de Leiria

Cơ hội để trở thành huấn luyện viên hàng đầu đã đến vào tháng 9 năm 2000 tại Benfica để thay thế Jupp Heynckes sau vòng thứ tư Primeira Liga. BLĐ Benfica muốn chỉ định Jesualdo Ferreira trong vài trò là một trợ lý, nhưng Mourinho đã từ chối và chọn Carlos Mozer, một cựu hậu vệ của Benfica, làm "cánh tay phải" của mình.[6]

Khi tôi nói chuyện với van Gaal về việc trở lại Bồ Đào Nha và làm trợ lý tại Benfica, ông ấy nói: "Không, không được. Nói với Benfica nếu họ cần một huấn luyện viên thì được; còn nếu họ muốn một trợ lý thì ở lại đây."[7]

Mourinho chỉ trích gay gắt Ferreira, người mà giống như một thầy giáo của Mourinho vì trong những năm 1980 khi Mourinho là sinh viên tại Lisbon Superior Institute for Physical Education thì Ferreira là một giáo viên ở đó, "Đây là câu chuyện của một con lừa, nó đã làm việc 30 năm nhưng không bao giờ trở thành con ngựa."[8]

Mourinho và Mozer đã chứng tỏ họ là một sự kết hợp tốt, họ đã chiến thắng thuyết phục 3–0 trước đối thủ cạnh tranh Sporting Lisbon vào tháng 12.[9][10] Tuy nhiên trong cuộc bầu cử chủ tịch Benfica João Vale e Azevedo đã thất bại,và vị chủ tịch mới đắc cử Manuel Vilarinho muốn Tonimột người nổi tiếng hơn làm huấn luyện viên. Mặc dù Vilarinho không có ý định sa thải ngay lập tức, Mourinho đã dùng chiến thắng trước Sporting để kiểm tra ý định của chủ tịch, ông yêu cầu câu lạc bộ gia hạn thêm hợp đồng 1 năm.[9] Vilarinho từ chối và Mourinho đã từ chức khỏi vị trí của mình ngay lập tức. Ông rời Sporting Lisbon ngày 5 tháng 12 năm 2000 sau 9 trận. Sau này, Vilarinho đã ăn năn vì khả năng đánh giá yếu kém đã để mất Mourinho:

[Cho tôi] trở lại [và] tôi sẽ làm ngược lại: tôi sẽ gia hạn hợp đồng.

Mourinho tìm được công việc mới của mình tháng 4 năm 2001 với União de Leiria,với 7 trận đấu ông giúp cho câu lạc bộ có được vị trí cao nhất trong lịch sử xếp thứ 5 mùa giải 2000-11 Primeira Liga. Trong mùa giải thứ hai tại União de Leiria, câu lạc bộ đã cạnh tranh vị trí thứ ba và thứ tư trong tháng một. Sau trận thắng 2–1 Paços de Ferreira ngày 27 tháng một, đội xếp thứ ba kém 3 điểm so với đội dẫn đầu và xếp trên 2 ông lớn Porto và Benfica với cách biệt 1 điểm. Mourinho đã gây ra sự chú ý bởi các câu lạc bộ lớn hơn của Bồ Đào Nha.

Porto

Mourinho đã tới thay thế Octávio Machado trên băng ghế huấn luyện của FC Portovào tháng 1 năm 2002. Tại thời điểm này Porto ở vị trí thứ 5 tại Primeira Liga (sau Sporting, Boavista, Leiria và Benfica),đã bị loại khỏi Portuguese Cup và xếp cuối bảng Champions League giai đoạn lượt về. Mourinho dẫn dắt đội bóng đến vị trí thứ ba Primeira Liga với cú nước rút dài hời gần như hoàn hảo (Thắng 11–Hòa 2–Thua 2) và đưa ra lời hứa "làm cho Porto vô địch năm tới."

Ông nhanh chóng xác định các cầu thủ trụ cột mà ông tin họ sẽ là xương sống của một Porto hoàn hảo: Vítor Baía, Ricardo Carvalho, Costinha, Deco, Dmitri Alenichev, and Hélder Postiga. Gọi lại đội trưởng Jorge Costa sau 6 tháng cho Charlton Athletic mượn. Và bổ sung một số bản hợp đồng mới Nuno Valente và Derlei từ União de Leiria; Paulo Ferreira từ Vitória de Setúbal; Pedro Emanuel từ Boavista; và Edgaras Jankauskas; Maniche từ Benfica.

2002–2003

Năm 2003, Mourinho có danh hiệu Primeira Liga đầu tiên với thành tích Thắng 27–Hòa 5–Thua 2, hơn Benfica 11 điểm - đội ông bỏ 2 năm trước đó. Với 86 điểm có được trên 102 điểm tối đa là một kỷ lục ở Primeira Liga kể từ khi mỗi đội thắng được 3 điểm. Mourinho cũng giành được Portuguese Cup (đấu với câu lạc bộ cũ Leiria) và UEFA Cup final trước Celtic trong tháng 5 năm 2003.

2003–2004

Mùa giải tiếp theo chứng kiến ​​những thành công hơn nữa: ông đã dẫn dắt Porto giành chiến thắng trong một trận đấu Siêu cúp Bồ Đào Nha, đánh bại Leiria 1-0. Tuy nhiên họ đã thua UEFA Super Cup 0-1 AC Milan, với pha ghi bàn của Andriy Shevchenko. Porto đã thống trị Primeira Liga và họ kết thúc mùa giải với cách biệt tám điểm, và một chuỗi trận bất bại mà chỉ kết thúc với Gil Vicente, họ bảo vệ danh hiệu thành công trước 5 vòng đấu cuối. Porto mất cúp Bồ Đào Nha vào tay Benfica tháng 5 năm 2004, nhưng hai tuần sau đó, Mourinho đã giành được một giải thưởng lớn: vô địch UEFA Champions League với một chiến thắng 3–0 trước AS Monaco tại Đức. Porto đã loại bỏ Manchester United, Olympique Lyonnais, Deportivo La Coruña trên đường đi đến ngôi vô địch

Chelsea

Mourinho chuyển đến Chelsea năm sau và đã giành được hai danh hiệu Premier League liên tiếp trong năm 2005 và 2006,và các danh hiệu khác trong nước. Ông thường có những phát biểu gây nhiều tranh cãi, nhưng chiến thắng của ông tại Chelsea và Porto đã khiến ông là một trong những huấn luyện viên bóng đá hàng đầu thế giới. Ông được trao tặng danh hiệu huấn luyện viên bóng đá xuất sắc nhất thế giới do Liên đoàn quốc tế Lịch sử và Thống kê bóng đá (IFFHS) cho 2 năm 2004-05 và 2005-06.

Mâu thuẫn với Roman Abramovich

Mâu thuẫn giữa Jose Mourinho và Roman Abramovich bắt đầu từ khi Andriy Shevchenko và Michael Ballack chuyển đến Chelsea vào mùa hè 2006. Hai cầu thủ này là 2 ngôi sao của bóng đá thế giới mà Roman Abrmovich hi vọng sẽ mang đến cho Chelsea danh hiệu vô địch Champion League - danh hiệu Chelsea đang thiếu nhưng kết quả là phong độ không tốt của cả hai cầu thủ này, đặc biệt là Andriy Shevchenko đã khiến họ thường xuyên phải ngồi nghế dự bị và điều này làm ông Roman Abramovich không hài lòng. Và mâu thuẫn giữa 2 bên trở nên càng thêm trầm trọng khi mùa giải 2006/2007 Chelsea đã mất 2 danh hiệu Premier League về tay Manchester United và nhất là thất bại trước Liverpool tại Champion League khiến báo chí loan tin rằng Jose Mourinho sẽ rời Chelsea sau khi kết thúc mùa giải 2006/2007 tuy nhiên danh hiệu FA Cup và những lời tuyên bố sẽ ở lại của Jose Mourinho đã khiến những tin đồn tạm lắng xuống.

Ngày 8/7/2007 Avram Grant được Roman Abramovich mang về Chelsea với vai trò giám đốc kỹ thuật nhưng bị Jose Mourinho phản ứng mạnh mẽ và tuyên bố Avram Grant sẽ không được can thiệp vào nội bộ đội bóng. Đầu mùa giải 2007/2008 Chelsea F.C. có những bước khởi đầu tương đối tốt khi vươn lên dẫn đầu bảng tại Premier League sau 4 vòng đấu đầu tiên, tuy nhiên sau đó chấn thương của Frank Lampard và Didier Drogba đã khiến phong độ của Chelsea sụt giảm tệ hại khi để thua Aston Villa và hòa Blackburn Rovers, mất luôn ngôi đầu bảng. Mâu thuẫn giữa Jose Mourinho và Andriy Shevchenko lại bùng nổ trở lại khi tiền đạo người Ukraina bỏ lỡ nhiều cơ hội ghi bàn. Và cuối cùng trận hòa Rosenborg 1-1 vào ngày 19/9/2007 tại Champion League như "giọt nước làm tràn ly" mâu thuẫn giữa Jose Mourinho và Roman Abrmovich; cuối cùng sáng ngày 20/9/2007, Jose Mourinho đệ đơn xin từ chức và được ban lãnh đạo Chelsea chấp thuận với khoản bồi thường lên đến 12 triệu Bảng Anh, lập nên kỉ lục về mức bồi thường đối với huấn luyện viên bóng đá kèm 1 điều khoản là ông sẽ không được dẫn dắt 1 đội bóng Premier League nào nũa trong vòng 1 năm, do đó, Jose Mourinho đã từ chối lời mời của Tottenham Hostpur.

Theo một số nguồn tin thì Mourinho bị đuổi khỏi Chelsea chỉ vì một tin nhắn nói xấu Abramovich. Ngày Abramovich gọi Mourinho vào phòng làm việc của mình nhằm thông báo về quyết định bổ nhiệm Grant. Trước mặt Abramovich, Mourinho gật gù tỏ vẻ ngoan ngoãn mà chẳng phản đối gì. Cựu huấn luyện viên Porto thậm chí không tỏ chút khó chịu nào trên khuôn mặt. Abramovich yên tâm là Mourinho tán thành với ông. Sau đó, Mourinho rời khỏi phòng Abramovich rồi lấy máy điện thoại ra nhắn cho Chủ tịch Chelsea - Bruce Buck rằng: "Ôi Roman đúng là chả biết gì về bóng đá. Tại sao tôi lại an ủi Roman?!". Song điều đáng chú ý là Buck và Abramovich thời điểm đó dùng cùng một chiếc điện thoại Nokia N95 màu đen. Trong một buổi họp giữa Buck và Abramovich vào ngày 1/9/2007, 2 người để điện thoại ngay cạnh nhau và Abramovich đã cầm nhầm chiếc của Buck về nhà. Để rồi, ông phát hiện ra cái tin nhắn kia của Mourinho. Abramovich tức sôi máu, cộng thêm việc Chelsea liên tiếp thua Aston Villa (2/9) hòa Blackburn (15/9) và Rosenborg (19/9), ông liền đuổi việc Mourinho. Tuy nhiên, thông tin này không được xác nhận và không kiểm chứng được.

Sự ra đi của Jose Mourinho đã làm bàng hoàng các cổ động viên và các cầu thủ Chelsea; họ càng tức giận hơn nữa khi Avram Grant, 1 người ít tên tuổi lên thay vị trí của Mourinho. Nhưng đến cuối mùa giải năm đó chính Avram Grant đã giúp Chelsea suýt vô địch Champions League 2007-08 khi vào đến trận chung kết, điều mà Mourinho không thể làm được sau nhiều năm dẫn dắt Chelsea, tuy nhiên, như thế với chủ tịch Abramovich là chưa đủ và Avram Grant cũng bị sa thải ngay sau đó.

Inter Milan

Ngày 2/6/2008, Mourinho bắt đầu sự nghiệp tại Inter Milan thay thế cho Roberto Mancini. Ở đây ông có thành công rực rỡ nhất trong sự nghiệp huấn luyện viên của mình.

Ngày 02 tháng 6 năm 2008, Mourinho được chỉ định làm người kế nhiệm của Roberto Mancini tại Inter trong một hợp đồng ba năm. Ông đã chọn Giuseppe Baresi, một cựu cầu thủ Inter và cựu huấn luyện viên trưởng của học viện thanh thiếu niên làm trợ lý cho ông. Đến cuối kỳ chuyển nhượng, ông đã mang lại ba cầu thủ mới vào là cầu thủ chạy cánh Mancini, tiền vệ Sulley Muntari Ghana và cầu thủ chạy cánh người Bồ Đào Nha Ricardo Quaresma.

Trong mùa giải đầu tiên của ông là huấn luyện viên trưởng Inter, Mourinho đã giành được Siêu Cúp nước Ý sau khi đánh bại đối thủ truyền kiếp A.S. Roma trên chấm phạt đền và hoàn thành ngôi đầu Serie A. Tuy nhiên, đội lại bị loại với tổng tỉ số 2-0 bởi Manchester United trong trận knock-out đầu tiên vòng 1/8 của UEFA Champions League, và ông cũng không thành công để giành Coppa Italia, (Inter bị đánh bại với tổng tỉ số 3-1 của Sampdoria trong trận bán kết).

Mặc dù thành công trong nước của mình trong chiến thắng Scudetto, mùa giải đầu tiên của Jose Mourinho ở Italia đã được xem là đáng thất vọng của một số người hâm mộ Inter khi họ thất bại trong việc cải thiện màn trình diễn của người tiền nhiệm Roberto Mancini của mình tại Champions League. Inter đặt trong một loạt các buổi trình diễn mờ nhạt của nhóm trong đó có một cú sốc khi thua trước sân nhà 1-0 trong cuộc đụng đầu với Panathinaikos.

Mourinho cũng gây ra những tranh cãi ngay trong bóng đá Ý thông qua các mối quan hệ gây tranh cãi của ông với giới báo chí Ý và các phương tiện truyền thông, và mối hận thù với chính các huấn luyện viên hàng đầu Serie A như: huấn luyện viên Carlo Ancelotti của AC Milan, Luciano Spalletti của Roma, và Claudio Ranieri của Juventus. Tại một cuộc họp báo tháng 3 năm 2009, ông đã xúc phạm hai đối thủ đầu tiên bằng cách tuyên bố họ sẽ kết thúc mùa giải mà không có lấy một danh hiệu nào, và cáo buộc các nhà báo thể thao Ý.

Ngày 16 tháng năm 2009, Inter đoạt danh hiệu Serie A. Ngày 28 tháng 7 năm 2009, Mourinho đã được đồn là sẽ sang Manchester United khi Alex Ferguson nghỉ hưu.

Theo chân Mourinho, trong đợt chuyển nhượng. Adriano rời Inter vào tháng 04 năm 2009, và việc xuất cảnh của tiền đạo người Brazil đã được theo sau bộ đôi người Argentina Julio Cruz và Hernán Crespo. Tiền vệ tấn công huyền thoại Bồ Đào Nha Luís Figo là cựu binh đã giải nghệ. Figo rời Inter theo Mancini. Mourinho đã ký hợp đồng với tiền đạo Argentina Diego Milito. Có lẽ chữ ký của ông đáng chú ý nhất ở mùa hè mùa giải thứ hai của ông là có được một thỏa thuận trao đổi Zlatan Ibrahimovic để lấy tiền đạo Cameroon của Barcelona - Samuel Eto'o.

Ricardo Quaresma từ câu lạc bộ cũ của Mourinho FC Porto được xem như là một mắt xích còn thiếu trong đội hình Inter, nhưng đã gây tất vọng và sau đó bị đẩy đến Chelsea ở giữa mùa giải. Inter thiếu một tiền vệ sáng tạo. Trong nỗ lực của họ để đối phó với vấn đề này, Inter đã ký hợp đồng với tiền vệ người Hà Lan Wesley Sneijder từ Real Madrid.

Mourinho một lần nữa gây ra tranh cãi trong mùa hè với các luận điểm của mình với huấn luyện viên đội tuyển quốc gia Italia - Marcello Lippi. Lippi dự đoán rằng Juventus sẽ giành Scudetto ở mùa 2009-10. Các năm trước, Lippi đều dự đoán Inter sẽ vô địch.

Inter chật vật trong 2 trận đấu đầu tiên của mùa giải mới. Tuy nhiên, như ông đã xây dựng một tiền vệ đáng gờm với Sneijder ở trung tâm cùng Thiago Motta, cựu binh Javier Zanetti và Dejan Stankovic. Inter đã ghi điểm số hơn 30 bàn thắng (tính đến cuối tháng mười một).

Có thể điểm lại một số sự kiện của ông ở Inter như: Ngay ở trận đầu tiên ra mắt khán giả tại Serie A, Mourinho đã khơi mào cho một cuộc "đấu khẩu" và đối thủ của ông là giám đốc của CLB Catania, Pietro Lo Monaco. Trong khi ông này cho rằng Mourinho "xứng đáng nhận một cái tát" thì "Mr Special One" đáp lại bằng một câu nói đầy mỉa mai. "Lo Monaco? Tôi không biết ông ta… Tôi chỉ biết Tibetan Monaco (thầy tu), Bayern Monaco (Bayern Munich) hay Monaco Grand Prix…". Cho đến thời điểm này, câu "Monaco là ai?" vẫn được là coi là một câu nói lột tả tất cả những sự ngạo mạn của Mourinho. trong buổi ra mắt, Mourinho đã nói tiếng Italia, cụ thể là ngôn ngữ ở vùng Milan, một ấn tượng khá sâu sắc với các CĐV Inter về một huấn luyện viên biết nói thông thạo tiếng địa phương. Đây có thể coi là một sự chuẩn bị khá tốt của Mourinho bởi trước khi nhận lời dẫn dắt Inter, ông đã phải bỏ ra gần 1 năm để thuê gia sư học tiếng Italia.

Với 2 năm dẫn dắt Inter, Mourinho tiếp tục duy trì được thành tích bất bại trên sân nhà. Trong suốt mùa giải vừa qua, Inter của Mourinho đã thắng tổng cộng 15 trận và chỉ chịu chia điểm đúng 4 lần tại Giuseppe Meazza. Một thành tích có thể coi là đáng nể với tài năng của cựu huấn luyện viên Chelsea. Sau một mùa giải tiếp quản Inter và tiếp quản bộ khung được xây dựng bởi người tiền nhiệm Roberto Mancini để lại, Mourinho bắt đầu tăng cường lực lượng cho Nerazzurri. Đẩy Ibrahimovic ra đi, Mourinho lần lượt đưa Lucio, Samuel Eto’o, Sneijder, Thiago Motta và Diego Milito về Giuseppe Meazza. Trong năm bản hợp đồng điển hình này, thương vụ Sneijder được đánh giá là thành công nhất khi tiền vệ người Hà Lan là mắt xích quan trọng bậc nhất mang về cú ăn ba vĩ đại nhất cho Inter.

Khi Inter vượt qua Barcelona tại bán kết Champions League, Mourinho đã lao vào trong sân bóng, chạy tung tăng khắp sân và ăn mừng như một đứa trẻ. Hành động của người từng có thời gian làm việc tại Nou Camp với tư cách là trợ lý ngôn ngữ đã khiến cho các cules của Barcelona "nóng mặt". Điển hình nhất là trường hợp của Valdes khi thủ thành của Barca đã không thể kiên nhẫn và có hành động xô xát với huấn luyện viên người Bồ. Với tài năng của mình, Mourinho đã mang về cho Inter một chiến thắng tưng bừng trước ĐKVĐ châu Âu Barcelona. Chơi tại Giuseppe Meazza, Inter đã tận dụng thành công những lợi thế của mình và có chiến thắng 3-1 dù cho họ là đội bóng bị dẫn bàn trước. Chiến tích này vẫn được lấy nền tảng từ lối chơi phòng ngự phản công sắc sảo.

Trong cuộc đời cầm quân, Mourinho đã tuyên bố ông sẽ không thua tại Stamford Bridge và ông đã chứng minh mình không nói khoác. Inter làm khách tại thành London với thắng lợi 2-1 mong manh ở vòng 1/8. Tại sân nhà, với lối chơi phòng ngự phản công hợp lý, Inter đã có chiến thắng 1-0 và có tên ở vòng tứ kết sau khi vượt qua Chelsea với tổng tỷ số 3-1. Ngoài ra dưới sự dẫn dắt của Leonardo (AC Milan), các tifosi mong chờ vào một luồng gió mới giúp Rossoneri có thể tạo ra được một đối thủ lớn với Inter nhưng ở ngay vòng đấu thứ 2 khi hai đội chạm trán nhau, Inter đã chứng minh rằng vẫn tồn tại một khoảng cách rất lớn giữa hai gã khổng lồ thành Milan bằng chiến thắng hủy diệt 4-0. Những cầu thủ ghi bàn cho Inter là Diego Milito, Maicon và Wesley Sneijder.

Bất chấp sự cao ngạo về tính cách, Mourinho vẫn đi vào lịch sử Italia với tư cách là huấn luyện viên đầu tiên một đội bóng Serie A có được cú ăn 3 lịch sử. Chiến thắng 2-0 đầy thuyết phục trước Bayern Munich trong trận chung kết đã giúp Inter hoàn tất cú ăn ba danh hiệu: Scudetto, Coppa Italia và Champions League. Đây chính là đỉnh cao danh vọng bậc nhất trong sự nghiệp của huấn luyện viên luôn tự coi mình là "người đặc biệt". Đây cũng sẽ là lời chia tay ấn tượng nhất cho của Mourinho trước khi ông ra đi tìm cho mình thử thách ở những cuộc phiêu lưu mới. Từ tháng 5/2010, Mourinho chuyển sang làm huấn luyện viên cho câu lạc bộ xuất sắc nhất thế kỉ 20: Real Madrid.

Real Madrid

Mourinho đã đến Real Madrid để đón chờ những thử thách mới trong sự nghiệp cầm quân của mình sau khi đạt được đến đỉnh cao cùng Inter Milan trong mùa giải vừa qua với cú ăn ba vĩ đại. Hầu như tất cả mọi người đều tin rằng huấn luyện viên Mourinho sẽ sớm có được những thành công ở Real Madrid bởi đội bóng này vốn đã là một tập thể rất mạnh của những ngôi sao sáng giá nhất trên bầu trời bóng đá. Tuy nhiên, chiến thuật gia người Bồ Đào Nha cho rằng ông vẫn còn phải làm rất nhiều việc mới có thể biến Real Madrid trở thành một cỗ máy chiến thắng. Ông nói:"Ai cũng đang nói tới những chiến thắng và cả các danh hiệu. Nhưng điều đó sẽ không thể trở thành hiện thực nếu như chúng ta không làm việc nghiêm túc." và "Tôi đang lên các kế hoạch cho Real Madrid trong thời gian tới để đảm bảo rằng chúng tôi có được sự chuẩn bị tốt nhất trước khi bước vào mùa bóng mới. Ở đây, vẫn còn rất nhiều việc phải làm và nên nhớ rằng Real Madrid đã trắng tay trong cả mùa giải vừa qua."

Jose Mourinho cũng chính thức chỉ định cựu trung vệ của Real, Aitor Karanka vào Ban huấn luyện của Club Blanco ở mùa giải tiếp theo. Karanka là vị huấn luyện viên thứ tư của Jose Mourinho sau Rui Faria, Silvino Louro và Jose Morais. Và cũng giống như những người này, hợp đồng của Karanka với Real Madrid sẽ có thời hạn 4 năm, còn mức lương cụ thể chưa được tiết lộ. Nhưng dẫu sao, được trở về Real lại được làm việc cạnh "Người đặc biệt" có lẽ đã là niềm vinh dự quá lớn cho Karanka.[11]

Sau khi ký hợp đồng với Angel Di Maria, huấn luyện viên Jose Mourinho cho biết ông sẽ tiếp tục mua những cầu thủ với mục tiêu phục vụ cho sự phát triển của đội bóng. Trong những mùa giải vừa qua, Real Madrid là một trong những đội bóng mà vai trò của huấn luyện viên thường không được đánh giá cao trong những thương vụ chuyển nhượng. Đa số các vụ mua bán cầu thủ đều do tay các vị chủ tịch "đạo diễn", như vụ Chủ tịch Perez mua Figo hay Zidane. Chính vì vậy, nhằm tránh vào vết xe đổ của các đời huấn luyện viên trước, Jose Mourinho đã tuyên bố rằng ông sẽ chỉ mua những cầu thủ với mục tiêu phục vụ cho sự phát triển của đội bóng. Tính tới thời điểm này, Real Madrid mới chỉ chào đón ba tân binh là Di Maria, Pedro Leon và Canales, những cầu thủ còn khá trẻ. Mourinho đã cho biết: "Chúng tôi không phải những nhà vô địch trên thị trường chuyển nhượng. Chúng tôi sẽ không ký hợp đồng với những cầu thủ đắt giá nhất thế giới, hay xuất sắc nhất thế giới. Chúng tôi muốn những cầu thủ có tiềm năng cao song lại có giá cả phải chăng. Chúng tôi muốn đầu tư cho tương lai của đội bóng."[12]

Mặc dù CLB đoạt được vài danh hiệu ở đấu trường quốc nội, nhưng đối với chủ tịch Florentino Perez như thế là chưa đủ, cho nên vào cuối mùa giải 2012-13 Mourinho bị buộc phải chia thay Real Madrid sau khi đội 3 năm liên tục bị loại ở vòng bán kết Champions League.[13] Người kế nhiệm Mourinho tại Real Madrid, Carlo Ancelotti, chỉ 1 năm sau đã giúp CLB lên ngôi vô địch tại Champions League 2013-14.

Quay trở lại Chelsea

Ngày 3/6/2013, sau ba năm gắn bó với Real Madrid, Mourinho lần thứ hai quay trở lại nước Anh với tư cách là huấn luyện viên trưởng của câu lạc bộ Chelsea

Trong lần trở lại Chelsea sau nửa đầu mùa giải 2013-2014 với kết quả không được như ý muốn, Mourinho đã đề nghị ông chủ Roman Abramovich cho phép ông áp dụng lối chơi bóng thực dụng sở trường và được ông chủ chấp thuận, đồng thời bổ sung các cầu thủ trẻ hợp với phong cách của ông. Với sự thay đổi này Chelsea đã có kết quả tích cực rõ rệt, đến vòng 26 giải Ngoại Hạng Anh, Chelsea đã lên ngôi đầu bảng và tràn trề cơ hội vô địch. Đây cũng là bước đi khôn ngoan của Mourinho khi ông được nắm trong tay nhiều quyền lực hơn, được tự quyết về chiến thuật lẫn chiến lược phát triển đội bóng. Điển hình là ông đã cho phép bán đi tiền vệ Juan Mata cho Manchester United, cầu thủ được bình chọn xuất sắc nhất CLB trong 2 mùa giải liên tiếp 2011-2012, 2012-2013 vì ông cho rằng Juan Mata không hợp với phong cách bóng đá thực dụng của ông. Ban đầu sự việc này làm cho nhiều cổ động viên không hài lòng đồng thời cũng gây sốc cho nhiều người, tuy nhiên ông đã chứng minh bản thân ông đúng khi đưa Chelsea giành chiến thắng liên tiếp, dẫn đầu bảng xếp hạng sau 26 vòng đấu mà không cần sử dụng tiền vệ Juan Mata. Ông đã thay thế vị trí tiền vệ hộ công của Juan Mata bằng tài năng trẻ Oscar.

Ngày 17 tháng 12 năm 2015, Mourinho bị Chelsea sa thải sau khi không đạt được kết quả tốt ở giải Ngoại hạng mùa bóng 2015-16[4]. Do mới gia hạn hợp đồng vào tháng 8 năm 2015, theo hợp đồng mới ông sẽ được bồi thường 50 triệu Euro nếu bị cho nghỉ việc.[14] Tuy nhiên có nguồn tin cho rằng ông sẽ chỉ nhận được khoản 10 triệu bảng, do phía Chelsea cho rằng ông đã vi phạm hợp đồng khi cư xử không đúng mực của ông với nữ bác sĩ Eva Carneiro của đội hồi đầu mùa giải.[15]

"Chelsea và Jose Mourinho hôm nay đi đến quyết định chia tay trên cơ sở đồng thuận. Cảm ơn Jose vì đóng góp to lớn của ông kể từ khi trở lại làm HLV năm 2013", thông báo của đội chủ sân Stamford Bridge có đoạn. Lý do đi đến quyết định sa thải được đưa ra: "Ban lãnh đạo và Jose đều nhận ra những kết quả gần đây là không đủ tốt, nên cách tốt nhất cho cả hai bên là đi những con đường khác nhau. Chelsea gửi những lời chúc tốt đẹp đến Mourinho và khẳng định nhà cầm quân 52 tuổi vẫn để lại một nền móng vững chắc và di sản cho sân Stamford Bridge.".

Manchester United

Ngày 27/5/2016 José Mourinho ký hợp đồng có thời hạn 5 năm với CLB Manchester United, giúp ông có cơ hội gắn bó với Quỷ đỏ đến năm 2020. Trả lời buổi hợp báo, ông vô cùng phấn khích: "Trở thành HLV của Man Utd là một vinh dự đặc biệt trong bóng đá. Đây là đội bóng nổi tiếng và được cả thế giới ngưỡng mộ. Nói về CLB này là nói về một điều huyền bí và lãng mạn, mà không một đội bóng khác có thể sánh kịp. Tôi luôn cảm thấy thân thuộc với Old Trafford. Nơi đây từng lưu giữ nhiều kỷ niệm đặc biệt trong sự nghiệp của tôi, và tôi cũng có quan hệ đặc biệt nồng ấm với người hâm mộ Man Utd. Tôi nôn nóng được trở thành HLV đội bóng của họ, đắm chìm trong sự ủng hộ tuyệt vời của họ những năm tới đây". Ngay từ năm đầu tiên dẫn dắt đội bóng, ông đã mang về Quỷ đỏ Chức vô địch Community Shield khi Manchester United đánh bại đương kim vô địch ngoại hạng Anh Leicester City 2-1 ngày 07/08/2016. Một tuần sau, Quỷ đỏ lại thắng AFC Bournemouth 3-1 trong lần đầu tiên vị huấn luyện viên người Bồ Đào Nha ra mắt Manchester United ở giải Ngoại Hạng Anh. Ngày 11/09/2016 trong trận Derby Manchester, đội bóng của Mourinho thua 2-1 trước gã hàng xóm Manchester City của Pep Guardiola, đây cũng là lần thua thứ 8 của người đặc biệt trước Pep. Vào ngày 23/10/2016, José Mourinho có lần đầu tiên trở về mái nhà cũ Chelsea kể từ lúc ông rời đi vào tháng 12/2015, nhưng lần này là một kỷ niệm buồn, Man United thua thảm 4-0 trên sân khách và đội bóng của ông cách vị trí thứ nhất 6 điểm. Tại Cúp liên đoàn ngày 26/10/2016, Mourinho có màn báo thù ngọt ngào tại Old Traford trước Pep khi Manchester United vượt qua Manchester City với tỷ số 1-0, Juan Mata là tác giả duy nhất của bàn thắng ở phút thứ 54. Sau khi bị liên đoàn bóng đá FA phạt tiền khi ông có những lời phàn nàn với trọng tài Anthony Taylor, không lâu sau ông lại một lần nữa vướn vào rắc rối với trọng tài, Mourinho bị trọng tài chính Mark Clattenburg truất quyền chỉ đạo trong trận hòa 0-0 trước Burnley ngày 29/10/2016. Ngày 29/01/2017 Man United thua Hull City 1-2 tại sân nhà nhưng vẫn lọt vào chung kết cúp liên đoàn Anh sau hai lượt trận (United thắng Hull City tộng tỷ số 3-2). Manchester United thắng Southampton 3-2 tại chung kết với bàn thắng của Jesse Lingard và cú đúp của Ibrahimovic, Mourinho trở thành vị huấn luyện viên đầu tiên của câu lạc bộ đạt được một danh hiệu chính thức trong mùa giải đầu tiên.

Ngày 24/05/2017 Manchester United giành được danh hiệu Europa League sau khi đánh gục đối thủ từ Hà Lan Ajax Amsterdam 2-0 với các bàn thắng của Paul Pogba và Mkhitaryan. Mourinho được hưởng trọn nhiềm vui cuối mùa cùng các học trò và quan trọng hơn danh hiệu này giúp họ có được một tấm vé vào thẳng vòng bảng Champions League sau 2 năm vắng bóng. Đây cũng là danh hiệu chính thức thứ 2 trong mùa đầu tiên ở cương vị thuyền trưởng Quỷ Đỏ và người đặc biệt hiện vẫn đang nắm giữ 100% kỷ lục thắng tất cả những trận chung kết cúp Châu Âu trên danh nghĩa huấn luyện viên.

Ngày 18 tháng 12 năm 2018, sau trận thua Liverpool 1-3, Mourinho đã bị sa thải. Khi đó, Manchester United sở hữu 19 điểm với 7 trận thắng sau 17 trận thi đấu tại Ngoại Hạng Anh.[16]

Tottenham

Ngày 20 tháng 11 năm 2019, Mourinho trở thành tân HLV Tottenham sau khi người tiền nhiệm Pochettino bị sa thải.